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扬州八怪之一的金农，其秃笔“漆书”格超板桥“六分半书”之上，一新耳目；“年五十有三始学作画，涉笔便古，脱尽画家之习”自成一家。然而，冬心先生的两幅画像，却更令人深思。
第一幅画像，是冬心弟子罗聘的蕉阴午睡图。画上的冬心先生，硕大的脑袋后梳了一根极细的辫子，模样笨拙，神态平和，瞌睡于蕉荫之下，似已入物我两忘之境。画风极似今人的新文人画。金冬心自题曰：“诗弟子广陵罗聘，近工写真，用宋人白描笔法，画老夫午睡小影于蕉林间，因制四言，自为之赞云：先生瞌睡，睡着何妨。长安卿相，不来此乡。绿天如幕，举体清凉。世间同梦，唯有蒙庄。”他对弟子的这幅画，对自己的形象，显然是极为满意的。
另一幅画像，是一则故事。一日，盐商宴客于平山堂，席间行“飞红”令助兴。各人说一、两句古人诗词，要有“飞、红”二字，或明嵌，或暗藏均可。及至主人，苦思不得，信口曰：“柳絮飞来片片红”宾客哗然，齐说雪白的“柳絮”和“片片红”纯属风牛马之类，便要罚酒。这时，冬心先生徐徐言道：“此乃元人咏平山堂之诗。”众人不信。冬心先生不动声色，吟出一首诗来：“廿四桥边廿四风，凭栏犹忆旧江东。夕阳返照桃花渡，柳絮飞来片片红。”以即席口占解主人之围。次日，获盐商赠银若干。此事见清人牛应之雨窗消意录，亦见诸清人陆长春香饮楼宾，其真实性想来不差。汪曾祺先生在他的小说金冬心中也讲述了这则故事，结尾借冬心先生骂袁枚的四个字，对金农自己作了个评价曰：“斯文走狗。”
汪先生“斯文走狗”四字，或是直指金农，或是另有寓意，亦未可知。然而，在冬心先生的信札里，还可以看到这样一些内容：“今以拙书瘦笔小屏十二幅，髹漆小灯一对，书论画诗二十四首奉寄，聊博数金，作遣人舟楫之费”已是写灯换钱；“此时旅馆青黄不接之时，需用颇繁，暂向尊处借银五金，不出十日便奉还也”更是直接告贷了。冬心先生唯有秃笔一枝，诗文满腹，卖艺卖文，原没有什么可以过多指责的。
其实，金农的一辈子，甚至到了晚年，都在为自己画着这两幅像。如：七十二岁诗文里的“东邻满座管弦闹，西舍终朝车马喧。只有老夫贪午睡，梅花开候不开门”；辞世前一年以七十六岁高龄，向乾隆皇帝呈诗“谨录所业各体诗进呈御览，肃聆圣训，俾在野草茅，沾恩光于万一，荣莫大焉”从冬心先生的两幅画像，广而至于八怪，再广而至于几千年来的文人，贫困而不能独善其身，狂怪故不能兼济天下，因贫困而更狂怪，因狂怪而愈贫困，个中因果，个中痛苦，又有几个人能说得清。