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童年孙多慈对绘画限于简单的摹仿。但这种在她眼里简单地模仿却总让伙伴惊讶。有一次父亲看到也惊奇不已。那个时期的孙传瑗已在省政府做秘书，母亲在一女子高等小学教书。父母文人特有的，对艺术和文学，及对世界的认识，在日常的交流中总是流露出来，无意地熏陶着孙多慈，并由此影响到她的爱好兴趣。后来孙多慈在《孙多慈描集》“述学”中讲到自己的成长，说：“吾自束发从受书时，以吾父吾母嗜文艺，故幼即沉酣于审美环境中；而吾幼弟恬，对于绘画音乐，尤具有惊人之天才。姊弟二人，恒于窗前灯下，涂色傅采，摹写天然事物，用足嬉憨。吾父吾母顾而乐之，戏呼为两小画家。初为天性趋遣，直浑然无知也。”见她有兴趣，父亲还专门为她请了家庭教师教导她美术。当然也是名家，姓阎，名磊，字松父。那时候阎松父在培德女中任教，还组织了一个丁丁画社，专门研讨中国画。他对孙多慈的聪慧赞叹不已，但认为她的笔风太野，倒像个有血性的男孩儿。有年秋天，按照现在的算法，孙多慈读初一。家里来了一位客人，姓萧，是北京来的画家。父亲和人家喝高了，非要孙多慈将画作拿出来让客人点评。萧叔叔还真仔细看了，看了还说好，口口声声叮嘱孙父说，如果孙多慈真想往这方面发展，就去北京找他。孙多慈嗤之以鼻，满脸不屑。父亲批评她说：“你这丫头，不知天高地厚，在北京，在安庆，有多少人想跟你萧叔叔学画，他理都不理呢！”
父亲的这位朋友萧谦中，是安庆东郊杨桥石塘湖人，在北京是出名的大画家。民国初年的大总统徐世昌曾请其到家作画。萧谦中回安庆的时候，身份已经是北平美术专科学校的教授。
后来孙多慈看到萧谦中的山水画作，认为灵秀有余，大气不足。她把观点说给父亲听时，父亲哈哈大笑，说孙多慈什么都不懂，乱评论别人。
于是父亲把孙多慈叫到身边，如同老朋友聊天一样，深入浅出地与女儿谈起诗，谈起词，谈起文，谈起史，谈诗词文史与绘画的关系。孙多慈似懂非懂，但一字一句都听到心里去了。在《孙多慈描集》的“述学”中，她非常感谢父亲对她的这种诱导式教育。
孙传瑷虽对女儿画画持肯定态度，但并不支持，在他看来，靠画出名的女子历史上屈指可数，如果成为一个作家，那就另当别论。
这时候孙多慈已经就读省立第一女子中学，看到一些小女孩对作家的羡慕常常面露不屑，不就是写两篇破文章，有什么了不起？
那段时间，只要有空孙多慈就出去写生，鸭儿塘、皖江公园、城南江岸，看到好的景色，或天水相连，或亭台楼阁，或葱绿树木便一屁股坐下来，一待就是半天。也不全是观察景色或提笔写生，而是让思绪变成文字，后来她记录这些这些文字，投给安庆的几家报馆，其中有两篇居然被刊发出来。
父亲就笑她不要一心二用，要定好发展的路线，究竟是当作家，还是当画家让他自己决定，不过父亲的倾向十分明确，绘画只能是爱好，无论如何也当不得饭吃的。