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依照苏东坡的脾气，要在官场中活得如鱼得水是不太可能的。他的肚子里除了锦绣诗文，还有许多的不合时宜，而官场中讲究的就是“得时宜”故苏东坡的一生里面“时有风浪起”动不动就被黜，亦是情理之中的事。
苏东坡前后两次到杭州当过父母官，一次是在宋神宗熙宁四年（公元1071年），出任杭州通判；另一次是在哲宗元佑四年（公元1089年），担任杭州知事。尽管，苏东坡是被贬到杭州来的，但他并没有因此而失意。因当时的杭州“人间天堂”的美名早已扬遍九州，故能贬到杭州来作父母官，苏东坡感觉并不坏。“江山故旧，所至如归”他一到杭州就写道：
未成小隐成中隐，可得长闲胜暂闲。
我本无家更安往，故乡无此好湖山。
苏东坡倒能随遇而安。不过，杭州确实不比他的故乡四川差。这里不仅有美丽的湖光山色，更有佳茗佳人。郡亭枕上可看潮头，山寺月中可寻桂子。一湖碧水，无论晴晴雨雨，无论阴阴阳阳，在他的笔下，都是美。在诸多的吟咏西湖的诗中，读来读去总还是苏东坡的那一首好：
水光潋滟晴方好，山色空氵蒙雨亦奇。
欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜。
苏东坡第一次到杭州，当的是助理官员，除了会审讼案外并没有太多责任。他非常讨厌审理讼案，因他知道被捕的人大都是违犯新政法律的小民，而他根本就是反对新法的。所以，他为此也感到很无奈。好在，公事之余，他可以游山玩水。杭州的山水之美，令他留恋陶醉。湖上泛舟，除了文友，还有歌姬相伴。湖山景美，身边人艳，人景交融，诗人的诗心与诗眼就都活了起来。除了湖上与市中心，苏东坡还常到山林或寺院去走动。苏东坡喜欢与和尚及歌姬来往。当时的大通禅师非常圣洁，据说若有谁要单独见他，必须先行沐浴。女人当然是不准入他方丈之内的。苏东坡就有意想破一破他的清规戒律。有一天，带了一位歌姬前去见他，并向他行礼。大通禅师对他的无礼感到非常生气。苏东坡说：“师父，你若能把你念经用的木鱼借给歌女妙姬一用，我马上写一首道歉诗，让她唱出来，如何？”
大通禅师便把木鱼给了妙姬。苏东坡当即写下一首小词交给妙姬唱出来：
师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门槌，我也逢场作戏莫相疑。
溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。
大通听着单口相声般的唱词，禁不住笑出声来。苏东坡走后，他对旁人说：“我听了一堂生动的佛学课。”
灵隐是苏东坡喜欢去的地方。他经常坐在冷泉亭上判案子，判完案子，就在那儿喝酒吟诗。每次去时，必带上几个随从。一到亭子上，他便令吏牍摆上桌椅笔墨，摊开卷宗，开始判决公案。苏东坡豪放不羁，才思敏捷，若遇急切的公务，绝不拖延，立刻与人“分争辩讼”边判案子边谈笑，判案速度之快，令人咋舌！公务一完毕，苏东坡就令人马上撤掉公文案卷，摆上酒菜，与手下吏牍共饮同酌。饮至肠酣耳热，诗兴大发，直到暮色降临，才恋恋不舍地打道回府。回到城中，已是万家灯火，且每次回来时，因喝了酒了，往往弄得兴师动众，引得许多城中百姓来看，他们并不讨厌这位父母官，相反，他们非常喜欢他，都想争睹他的风采，其豪情逸致早已在百姓中传开了。有一次，苏东坡就在冷泉亭上判一桩灵隐寺僧的案子。灵隐寺有一和尚名叫了然，不守寺规，常到妓官走动，爱上了一位名称秀奴的妓女。后来他钱财用尽，衣衫褴褛，篷首垢面，秀奴就不肯见他了。那天喝了酒，他去找秀奴，吃了闭门羹，就强闯进去，秀奴不从之下把她打死了。于是他被控杀人。官吏审问他时，发现他的臂上两刺了两句诗：“但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”调查完毕，证物送到苏东坡手中。苏东坡一看，颇觉好笑，便写诗一首：
这个秃奴，修行忒煞，云山顶上空持戒。只因迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。
毒手伤心，花容粉碎，色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回还了相思债。
杀人和尚被押赴刑场处决。苏东坡用俚语写成的滑稽诗一直由民间口耳相传，平添了这位怪诗人的许多佳话。
苏东坡题写灵隐寺的诗不少，且篇篇冠于诸诗之首。如冷泉亭送唐林夫：
灵隐前，三竺后，两涧春淙一灵鹫。
不知水从何处来，跳波赴壑如奔雷。
无情有意两莫测，肯向冷泉亭下相萦回。
我在钱塘六百日，山中暂来不暖席。
今君欲就灵鹫居，葛衣草履随僧疏。
肯向冷泉作主一百日，不用二十四考书中书。
灵隐寺的“壑雷亭”一名就取自苏东坡这首诗中的“跳波赴壑如奔雷”句。
而苏东坡的和李杞题灵隐寺一诗，则反映了当时灵隐寺的规模与盛况：
君不见钱塘湖，钱王壮观今已无。
屋堆黄金斗量珠，运尽不劳折简呼。四方宦游散其孥，宫阙留与人间娱。
盛衰哀乐两须臾，何用多忧心郁纡。
溪山处处皆可庐，最爱灵隐飞来孤。
乔松百丈苍髯须，优优下笑柳与蒲。
高堂会食罗千夫，撞钟击鼓喧朝晡。
凝香方丈眠氍毹，绝胜絮被逢海图。
清风时来惊睡余，遂起羲皇傲几遽。
归时栖鸦正早逋，孤烟落日不可逋。
立秋宿寺一诗更是道尽在“百重案堆”之余，难得在灵隐寺中闲眠一宿，躺在床上，回想往事，时而百感交集，时而心绪茫然：
百重堆案掣身闲，一叶秋声对榻眠。
床下雪霜侵户月，枕中琴筑落阶泉。
崎岖世味尝应遍，寂寞山栖老渐便。
惟有悯农心尚在，起占云汉更茫然。
中秋分桂赠杨元素则是一首抒心遣怀之作：
月缺霜浓细蕊乾，此花原属桂堂仙。
鹫峰子落惊前夜，蟾窟枝空记昔年。
破衤戒山僧怜耿介，练裙溪女斗清妍。
原公采撷纫幽佩，莫遣孤芳老涧边。
苏东坡经常把公事与游览结合起来，游览之中不忘自己是父母官的责任。深秋的一天，苏东坡约了幕僚同去北高峰观峰顶的砖塔。他们备了食物，准备在峰顶用餐。正当他们玩得起劲的时候，忽有钟声悠悠地传来，有一小寺庙忽隐忽现地出现在山林间。苏东坡走进庙里，发现一位耳聋的老道人，身体得病，生活极为艰难，时有断炊之虞。他想：此次一游，下次不会再来了，便把带去的一疋布留给了老道，并作诗北高峰一首道：
言游高峰塔，蓐食治*（*为上林下土）装。
火云秋未衰，及此初旦凉。
雾霏龙谷暝，日出草木香。
嘉我同来人，久便云水乡。
稍观小举足，前足高且长。
古松攀龙蛇，怪石坐牛羊。
渐闻钟磐音，飞鸟皆下翔。
入门空无有，云海浩茫茫。
唯见聋道人，老病时绝粮。
问年笑不答，但指空藜床。
心知不复来，欲归更傍徨。
赠别留疋布，今岁天早霜。
从诗中可以看出，苏东坡面对这个贫病交加的老道，再也洒脱不起来了，从心里溢出的是对老人的关切与爱护。仔细想想，以后是再也不会攀爬北高峰的了，眼前的这个老道人如此清苦，怎么办？“赠别留疋布，今岁天早霜。”话语素朴，却流露出这位父母官的善良与同情之心。
苏东坡两次来杭州理政，使杭州百姓得惠不少，据灵隐寺载：“杭大旱，饥疫并作。公请于朝免上供米三之一。复赐僧度牒易米以救饥者。明年春，又减价粜常平米多作坛粥，遣使挟医分坊治病活者甚众。唐刺史李泌引西湖水作六井，民足于水。自唐及钱氏岁辄浚治。宋时久废，葑积为田，水无几矣。”苏东坡就动员民工治理西湖，自此以后，西湖水清，湖中植菱。取葑草于湖中，成一长堤，上植杨柳，远远望去，如仙女绿裙带绦，俨然如画图，人们称之为“苏堤”
苏东坡在杭州的政声甚佳，对灵隐寺及僧众非常友好，故在他走后，寺僧于灵鹫山麓建了一个东坡祠，年年祭祀他。
“居杭积五岁，自忆本杭人。”苏东坡两次来杭，前后时间加起来正好五年。杭州是他的第二故乡，杭州人民也把苏东坡当作自己家乡的亲人。愿东坡的诗魂常常回到杭州走一走，看一看他笔下的西湖是否仍然“淡妆浓抹总相宜”？